Unter griechischer Sonne sind zwanzig neue Männer bereit für das Abenteuer ihres Lebens. Alle haben nur ein Ziel: Die große Liebe zu finden. Hauptperson ist der neue Prince Charming Alexander! Gino ist der Erste, der die neue Männervilla betritt - das größte Schlafzimmer mit vielen eng aneinandergereihten Betten, tituliert der Berliner kurzerhand als "Sexkeller". Natürlich stößt der ein oder andere Kandidat direkt wieder auf alte Bekannte. Unter anderem trifft der selbsternannte Kölner Instagram-IT-Boy Benedetto auf den Kölner Make-up Artist David Lovric. Eine Begegnung voller Spannungen. Denn Besonders Benedetto weckt in einigen Männern den Verdacht, seine Teilnahme nur als Mittel zum Zweck anzusehen. Als der Prince in seinem goldenen Jeep vorfährt, herrscht angespannte Stimmung unter den Kandidaten: Wer wird gleich aus dem Auto steigen? Wie sieht der Mann aus, um den die 20 Gentlemen die nächsten Wochen buhlen werden? Der vermeintlich schüchterne Roman zieht schnell den Unmut der anderen auf sich, als er den Prince als allererstes zu einem Einzelgespräch bittet, als dieser noch gar nicht richtig angekommen ist. Besonders einer der Männer ist hin und weg, traut sich jedoch erst kurz vor Schluss, endlich auf Alex zuzugehen. Mit gehisster Regenbogenflagge geht es zur ersten Happy Hour: Wer schafft es hier, den Prince von sich zu überzeugen und sich eine der heiß ersehnten Krawatten zu sichern? Denn schon heute müssen in der ersten Gentlemen Night die ersten Kandidaten die Villa wieder verlassen.