Josefine Edle von Krepl steht im Zentrum der ersten Folge. Josefine wird 1944 geboren und wächst zunächst in Fürstenwalde auf. Als sie sechs Jahre alt ist, zieht die Familie nach Berlin. Die Tochter fällt schon immer auf - mit ihren knallroten Haaren und dem individuellen Kleidungsstil, der anders ist als der DDR-Einheitslook: Lange Ketten, Ami-Kutten, Klapperlatschen aus Stullenbrettern. Oft wird sie von ihren Lehrern nach Hause geschickt, um sich umzuziehen. Nach dem Abitur macht Josefine eine Schneiderlehre, studiert Mode und landet als Redakteurin bei der Zeitschrift "Für Dich". Auch hier eckt sie an: Mal sind dem Chefredakteur die Röcke zu kurz, mal gucken die Mannequins zu westlich. Nach 13 Jahren kündigt Josefine den Redaktionsjob und eröffnet eine eigene Boutique. Doch auch hier wird sie bevormundet, muss jeden Knopf, jeden Meter Garn genau kalkulieren und das Einlaufen der Stoffe beim Waschen begründen. Im Juni 1989 wagt sie mit ihren beiden Söhnen einen Neuanfang und geht in den Westen. Kann sie sich hier endlich verwirklichen?